L'origine della chiesa di Santa Maria alla Fontana risale al
1508 per opera di Giovanni Antonio Amadeo, un interprete lombardo dell'arte
fiorentina, appartenente alla Veneranda Fabbrica del Duomo.
La zona sulla quale si eresse la chiesa era costituita da un lieve avvallamento
del terreno, ma la grande peculiarità del luogo consisteva in una fonte d'acqua
sorgiva proveniente da un pietrone.
Gli undici zampilli della fonte conquistarono fama di essere
miracolosi.
Alcuni sostenevano che S. Momaso dopo essere stato assassinato, venne gettato
nella risorgiva che divenne miracolosa; secondo altri, invece, l'acqua venne
fatta scaturire dalla Vergine, apparsa a tre nobili fanciulli francesi stremati
da una battuta di caccia. La miracolosità della fonte diede origine a
pellegrinaggi e guarigioni continue, cui prese parte anche un governatore di
Milano, Carlo II d'Amboise. Le lapidi collocate nei chiostri testimoniano la sua
presenza. Il complesso si offrì non solo come struttura religiosa, ma ospitò una
specie di clinica per benestanti che venne fatta in seguito rientrare tra i tre
grandi ospedali della città, anche se di dimensioni minori.